La antigüedad de Cararscosa de la sierra, viene determinada por los restos de grabados neolíticos descubiertos en la zona. Posteriormente los romanos en el siglo II d.C., explotaron sus yacimientos ferruginosos, construyendo la herrería de Santa Cristina y una calzada como vía secundaria de transporte. Sin embargo, será en el siglo XII cuando surge como núcleo poblacional. Durante este periodo se funda una aldea ganadera que pronto resurgirá gracias al apoyo de la Mesta por poseer ricos y abundantes pastos. La mesta establecerá las vías pecuarias o cañadas y dentro de la llamada “Cañada Real de Ganados” que sale de Molina de Aragón yendo un ramal hacia Poveda de la sierra, Beteta, Carrascosa de la Sierra … La zona de Beteta será una de las más vigiladas por el Santo Oficio de la Inquisición, por su proximidad al señorío de Molina, cuna de judíos y moriscos.

Se erigirá como municipio independiente en los últimos años de la Edad Moderna y Carlos III le concede a su ayuntamiento categoría de villa. Una lápida sobre la fachada del ayuntamiento, recuerda al viajero las visitas que en vida hiciera por aquellas tierras Don Miguel de Cervantes. Visitar sus tinadas y seguir sus caminos te permiten contemplar la más rica variedad de plantas arbóreas, arbustos, flores, pinos negrales y una fauna muy diversa: roedores, reptiles, corzos, y sobre todo, aves de todo tipo. Entre sus monumentos edificados solamente la iglesia mantiene la estructura de su origen. Construida en el siglo XVI en honor de la Natividad presenta una solidez y recogimiento propio de las construcciones del románico. Pocas aberturas crean escasos vanos de iluminación y su puerta con el típico porche cuadrado con columnas de ladrillo da la personalidad del templo serrano. Parece ser que existieron varias ermitas fuera de la villa, pero la de Nuestra Señora de La Rubia que es la única que queda. Carrascosa de la Sierra es un obligado punto de encuentro para los aficionados a la espeleología dada su abundancia en cavidades.