Llegamos a Masegosa ascendiendo por la solana del valle del Mansegar, se atraviesa un encinar situado a más de 1300 m . de altitud y en lo alto de su planicie aparece un pueblo, fundado por los repobladores campesinos procedentes de la ribera del Duero llegados tras las huestes cristianas de Alfonso XVIII. Inmenso paraje de nervios acuíferos que forman grutas y cimas como la cueva de Los Griegos (tiene algo más de 200 m . de largo y de 10 a 20 m . de anchura, revestida en su interior de estalactitas) y la de Los Mosquitos.

Su primer asentamiento debió ser en la Edad del Hierro, en base a las numerosas cuevas existentes en la zona, a pesar de no haber encontrado restos o útiles. Durante la dominación musulmana, grupos de bereberes dedicados a la ganadería ocuparían esta comarca, asentándose en ella formando núcleos poblacionales de importancia. Más tarde, a la muerte de Almazor, el reino de Molina se adueña de la comarca. Se sabe que en el año 1190 ya estaba poblada Masegosa, pasando en el año 1253, junto a Beteta y sus otras aldeas, al Concejo de Cuenca. Al igual que el resto de aldeas de Beteta inició el proceso de municipio independiente a partir de la Constitución de 1812.

La Iglesia de Sta. Ana fue levantada en el siglo XVI y se reedificó en el s.XIX; Otro edificio singular es su Ermita de la Magdalena , que sería trasladada de la antigua aldea de Durón, al desaparecer como tal.

Masegosa cuenta con una fuerte tradición popular. Entre sus usos y costumbres, el cancionero ocupa una gran parte importante de su costumbrismo. El domingo de resurrección las mujeres de la localidad entonan una canción a la Virgen.